在性別歧視、自駕技術抄襲傳聞之下，Uber 尋找公司領導者的旅程還在持續，但 Uber 第一批投資者、天使投資人（Angel Investor）Jason Calacanis 心中早已有屬意的執行長人選：特斯拉執行長馬斯克（Elon Musk）。
Calacanis 之所以會有這種奇想，主要還是因為 Uber 深陷在混亂泥淖之中。
聯合創始人 Travis Kalanick 被迫辭職後，最大的投資機構 Benchmark 決定指控並起訴 Kalanick 詐欺及違反信託義務，Uber 也正與 Alphabet 的 Waymo 進行訴訟。在群龍無首的情況下，Uber 想要繼續發展一直努力的自駕技術可說十分困難。
只是關於 Calacanis 這個結合兩家創新運輸企業的想法，矽谷或許會喜歡，但對華爾街來說可能就不是那麼一回事。
雖然特斯拉市值達 580 億美元，但身為著名的燒錢企業，特斯拉至今每季都還有數億美元的虧損，這點 Uber 也是一樣。在 2017 年第一季財報中，Uber 的虧損達到 7 億多美元。
無論如何，Calacanis 都希望 Uber 能儘快度過這次難關，身為 Uber 最早的投資人之一，Calacanis 表示，這次的危機讓 Uber 和董事會都陷入混亂，也讓他非常傷心。
在自己的網路節目《This Week in Startups》中，Calacanis 表示，Uber 尋求的自動駕駛技術發展，特斯拉正好可以提供這項協助，而在 Uber 廣泛的應用中，特斯拉的影響力也能拓展到更多市場。
Calacanis 強調，如果能與特斯拉合併，Uber 不僅能由馬斯克擔任新任執行長，也能將 Kalanick 留下為董事會的一份子。
「如果這兩家公司合併，一定能打敗發展運輸的所有企業。」
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